Berbeda dengan Chelsea, nasib AC Milan lebih baik. Pasukan Stefano Pioli saat ini sedang menduduki puncak klasemen Grup E setelah mengumpulkan empat poin dari dua pertandingan. AC Milan imbang saat melawan 1-1 saat melawan RB Salzburg dan menang 3-1 melawan Dinamo Zagreb.
Di ajang Liga Champions, Chelsea dan AC Milan telah bertemu dua kali. Pertemuan itu digelar pada 22 tahun lalu. Dari dua pertemuan itu, keduanya bermain imbang. Pertemuan pertama kedua tim berakhir 0-0. Sedangkan dipertemuan kedua berakhir dengan skor 1-1.
Kedua tim juga sering berhadapan di laga persahabatan. Antara lain, pada 25 Juli 2009. Saat itu, Chelsea berhasil mengalahkan AC Milan dengan skor 2-1. Kemudian beberapa tahun setelahnya, yakni 29 Juli 2012, giliran AC Milan membalas kekalahan dengan skor 0-1.
Masih di laga persahabatan dua pertandingan terakhir kedua tim diungguli Chelsea. Masing-masing pada 5 Agustus 2013 dengan skor 2-0 dan 4 Agustus 2016 dengan skor 1-3 untuk kemenangan Chelsea.
Dengan demikian, secara head to head pertemuan terakhir itu, maka Chelsea lebih unggul dibanding I Rossoneri.
Tapi, AC Milan sedang dirundung cedera. Ini pukulan berat bagi pelatih Stefano Pioli, karena dia sudah kehilangan Mike Maignan, Junior Messias dan Theo Hernandez, Divock Origi, Zlatan Ibrahimovic dan Alessandro Florenzi.
Dari para pemain itu, satu-satunya yang mungkin bisa pulih saat menghadapi Chelsea adalah Junior Messias dan Divock Origi.
Sedangkan di Chelsea, Pelatih Graham Potter, dipusingkan dengan absennya sejumlah pemain kunci.
Pierre-Emerick Aubameyang menjadi penyelamat Chelsea saat melawan Crystal Palace, usai golnya pada menit ke-38 mampu menyamakan kedudukan menjadi 1-1.
Dua pemain yang kemungkinan akan turun dalam pertandingan Chelsea di Liga Champions, gelandang asal Prancis, N’Golo Kante dan Marc Cucurella yang kembali berlatih di pusat pelatihan klub, Cobham.
Potter mengaku puas dengan kemenangan yang diraih The Blues. Dia tidak sungkan emuji penampilan Kai Havertz dan kawan-kawan.
“Secara personal, rasanya sangat menyenangkan bisa meraih kemenangan perdana bersama Chelsea,” tutur Potter seperti dilansir laman resmi klub.